Zwei Männer, eine Frau und eine Hochzeit

Max ist Sportreporter und Frauenheld. Sein Freund Jay ist ein sensibler Schriftsteller, der seiner zickigen Model-Ex in einem Roman hinterhertrauert. Jay stellt Max seine Agentin Samantha vor, und prompt funkt es zwischen den beiden. Sie wollen heiraten. Doch unglücklicherweise will der selbstverliebte und bindungsscheue Max Samantha erst auf die Probe stellen. Ausgerechnet Kumpel Jay soll sich an sie heranmachen, um ihre Treue zu testen. Es kommt zu etlichen Irrungen und Wirrungen, bevor die Hochzeit endlich stattfinden kann - nur wer heiratet wen?

Max (David Schwimmer), an alpha-male commitment-phobic sports broadcaster, and Jay (Jason Lee), a neurotic novelist, have been best friends since childhood. Jay sets Max up with his editor Samantha (Mili Avital). Although they share few interests, they are engaged within two weeks. Still, when Max is confronted with the fact that Sam will be the last woman he will sleep with, he proposes a test. Jay will hit on Sam. If she shows no interest, then Max will be confident enough in her loyalty to go ahead with the marriage. Though when Jay hits on Sam, they end up falling in love with each other.